1996年に、マイクロソフトは、WindowsNT4.0（New Technology)というOSを発売します。このOSは、サーバーとクライアントという2種類のOSがあり、このころからサーバー＆クライアントというネットワークの構築が盛んになりました。


1997年にはWindows95のマイナーチェンジが行われています。このときに発売されたWindows95はOSR2という名前で区別されています。一番の大きな進歩は、USB機器へのサポートが行われた点です。

さらに、1998年には、Windows95の後継としてWindows98が発売されました。Windows98の発売と期を同じくしてUSBという規格が標準となりました。これによりこれまでの周辺機器はすべてUSB接続に変化してゆきました。1999年にはWindows98の修正版としてのWindows98SE（Second Edition）が発売されています。

2000年となり、マイクロソフトはWindowsNTの後継としてWindows2000を発売しました。Windows2000は非常に安定したOSとして、今でも高い人気を誇っているOSです。また、同時にWindows98SEの後継としてWindows Meも発売されました。Windows Meは、1年後に発売されたWindowsXPのために、非常に短い期間しか使われなかったOSでした。

2001年、マイクロソフトは、Windows2000とWindowsMeを統合したOSとしてWindows XPを発売しました。Windows XPには、Home EditionとProfessional Editionという２つのバージョンがあります。WindowsXPは、標準であらゆるインターネット接続の手段に対応するネットワーク機能を持ち、多くの国で使えるマルチ言語機能をもったOSです。しかしながら、マイクロソフトは、このOSからライセンス認証という新しい仕組みをつくり自社のOSを保護するようになりました。このようなマイクロソフトの姿勢に対する反動として、最近では無料のOSであるリナックスに注目があつまるようになりました。特にインターネットサーバーの世界では、マイクロソフトのサーバーよりリナックスサーバーが現在では多くを占める状況になってきています。


一方アップルも、2001年に、OSを入れ替え、ユニックスのfreeBSDを基礎としたMac OS Xを発売しています。このOS Xの開発に際して、アップルは、従来のMacOSとの互換性をどう保つかという点に苦心したと思います。しかしながら、アップルの決断は、2004年現在正しかったと評価されています。OSのベースをFreeBSDとすることで新しいソフトの開発がやりやすくなっているからです。

このような中で、日本のインターネットもこの年大きな変化がありました。それはYAHOO BBの誕生です。それまでNTTに支配されていた高いインターネット料金はYAHOO BBの価格破壊により、大幅な値下げが行われました。これにより、日本のインターネットは、急速に発展をしていきました。また、電話料金の低価格化や携帯電話からのインターネット接続なども可能となってゆきました。